Laboratory of Catalysis and Biotransformations

Publications: 

1. J. Błaszczyk, B. Bujnicki, P. Pokora-Sobczak, G. Mielniczak, L. Sieroń ,P. Kiełbasiński, J. Drabowicz
   „New Optically Active tert-Butylarylthiophosphinic Acids and Their Selenium Analogues as the Potential Synthons of Supramolecular Organometallic Complexes: Syntheses and Crystallographic Structure Determination”
   Molecules 2023, 28, 4298.
2. M. Milczarek, T. Cierpiał, P. Kiełbasiński, M. Małecka-Giełdowska, M. Świtalska, J. Wietrzyk, M. Mazur, K. Wiktorska
   „An Organofluorine Isoselenocyanate Analogue of SulforaphaneAffects Antimetabolite 5-Fluorouracil’s Anticancer Activity: A Perspective for New Combinatory Therapy in Triple-Negative Breast Cancer”
   Molecules 2023, 28, 5808.
3. I. Janicki, P. Kiełbasiński
   “Highly Z-Selective Horner–Wadsworth–Emmons Olefination Using Modified Still–Gennari-Type Reagents”.
   Molecules 2022, 27, 7138.
4. M. Kwiatkowska, P. Kiełbasiński
   “Attempts at the enzymatic synthesis of chiral ester derivatives of 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA)”
   Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2022, 197, 639–643.
5. L. Madalińska, P. Kiełbasiński, M. Kwiatkowska
   “Enzymatic Desymmetrisation of Prochiral Phosphines and Phosphine P-Sulfides as a Route to P-Chiral Catalysts”
   Catalysts 2022, 12(2), 171.
6. L. Madalińska, P.  Kiełbasiński, M. Kwiatkowska
   “Enzymatic kinetic resolution in the synthesis of new precursors of P-chiral organophosphorus catalysts: phosphines and their P-boranes”
   Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2022, 197, 564-567.
7. T. Cierpiał, P. Kiełbasiński, M. Kwiatkowska, M. Milczarek K. Wiktorska,
   “Sulforaphane derivatives containing triazaphosphaadamantane (PTA) or o-carborane substituent”
   Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2022, 197, 554–556.
8. Janicki, I.; Kiełbasiński, P.
   “A straightforward, purification-free procedure for the synthesis of Ando and Still-Gennari type phosphonates.”
   Synthesis 2022, 54, 378-382.
9. Kwiatkowska, M.; Błaszczyk, J.; Sieroń, L.; Kiełbasiński, P.
   „Enzymatic approach to the synthesis of enantiomerically pure hydroxy derivatives of 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA)”
   J. Org. Chem. 2021, 86, 8556−8562.
10. Cierpiał, T.; Kiełbasiński, P.; Kwiatkowska, M.; Łyżwa, P.; Lubelska, K.; Kuran, D.; Dąbrowska, A.; Kruszewska, H.; Chilmonczyk, Z.; Wiktorska, K.
    “Fluoroaryl analogs of sulforaphane – a group of compounds of anticancer and antimicrobial activity”
    Bioorg. Chem. 2020, 94, Article No. 103454.
11. Janicki, I.; Łyżwa, P.; Kiełbasiński, P.
    “The first enzyme-promoted addition of nitromethane to imines (aza-Henry reaction)”
    Bioorg. Chem. 2020, 94, Article No. 103377.
12. Janicki, I.; Kiełbasiński, P.; Szeląg, J.; Głębski, A.; Szczęsna-Antczak, M.
    “Preparative scale application of Mucor circinelloides ene-reductase and alcohol dehydrogenase activity for the asymmetric bioreduction of α,β-unsaturated γ-ketophosphonates”
    Bioorg. Chem. 2020, 96, Article No. 103548.
13. Błaszczyk, J.; Kiełbasiński, P.
    “Quarter of a century after: a glimpse at the conformation and mechanism of Lipase B from Candida antarctica”
    Crystals 2020, 10, art. No. 404.
14. Janicki, I.; Kiełbasiński, P.
    “Still-Gennari olefination and its applications in organic synthesis”
    Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2552-3596.
15. Kiełbasiński, P.; Kwiatkowska, M.; Cierpiał, T.; Rachwalski, M.; Leśniak, St.
    “The sulfinyl group: Its importance for asymmetric synthesis and biological activity”
    Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2019, 194, 649–653.
16. Janicki, I.; Kiełbasiński, P.
    “Stereoselective synthesis of (Z)-α,β-unsaturated phosphonates using Still-Gennari olefination of acylphosphonates”
    Synthesis 2018, 50, 4140–4144.
17. Wujkowska, Z.; Leśniak, S.; Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.
    “Highly enantioselective asymmetric reduction of aromatic ketimines promoted by chiral enantiomerically pure sulfoxides as organocatalysts”
    J. Sulfur Chem. 2018, 39, 380-387.
18. Janicki, I.; Kiełbasiński, P.; Turrini, N.; Faber, K.; Hall, M.
    „Asymmetric bioreduction of β-activated vinylphosphonate derivatives using ene-reductases”
    Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 4190-4196.
19. Otocka, S.; Kwiatkowska, M.; Madalińska, L.; Kiełbasiński, P.
    “Chiral Organosulfur Ligands/Catalysts with a Stereogenic Sulfur Atom: Applications in Asymmetric Synthesis”
    Chem. Rev. 2017, 117, 4147−4181.
20. Kiełbasiński, P.; Kwiatkowska, M.; Mikołajczyk, M.
    „Chiral Heteroatom-containing Compounds”
    in Future Directions in Biocatalysis, 2nd edition, T. Matsuda (Ed.),
    Elsevier, Oxford, 2017, pp. 191-250.
21. Cierpiał, T.; Łuczak, J; Kwiatkowska, M.; Kiełbasiński, P.; Śliwka, L.; Wiktorska, K.; Chilmonczyk, Z.; Milczarek, M.; Karwowska, K.
    “New organofluorine isoselenocyanate analogs of sulforaphane: synthesis and anticancer activity”
    ChemMedChem 2016, 11, 2398-2409.
22. Śliwka, L.; Wiktorska, K.; Suchocki, P.; Milczarek, M.; Mielczarek, S.; Lubelska, K.; Cierpiał, T.; Łyżwa, P.; Kiełbasiński, P.; Jaromin, A.; Flis, A.; Chilmonczyk, Z.
    „The comparison of MTT and CVS assays for the assessment of anticancer agent interactions”
    PLOS One 2016, 11(5), e0155772.
    ChemMedChem 2016, 11, 2398-2409.
23. Strzelczyk, P.; Bujacz, D.; Kiełbasiński, P.; Błaszczyk, J.
    “Crystal and molecular structure of hexagonal form of lipase B from Candida antarctica”
    Acta Biochim. Polon. 2016, 63, 103-109.
24. Chrzanowski, J.; Rachwalski, M.; Pieczonka, A. M.; Leśniak, S.; Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.
    “Highly efficient chiral polydentate sulfinyl catalysts containing prolinol moiety”
    Tetrahedron 2016, 72, 2649-2655.
25. Kwiatkowska, M.; Janicki, I.; Kiełbasiński, P.
    “Enzyme-promoted kinetic resolution of acetoxymethyl aryl sulfoxides”
    J. Mol. Catal. B: Enzym. 2015, 118, 23-28.
26. Rachwalski, M.; Wujkowska, Z.; Leśniak, S.; Kiełbasiński, P.
    “Highly efficient asymmetric aziridination of unsaturated aldehydes promoted by chiral heteroorganic catalysts”
    ChemCatChem 2015, 7, 3589-3592.
27. Kiełbasiński, P.; Łuczak, J.; Cierpiał, T.; Błaszczyk, J.; Sieroń, L.; Wiktorska, K.; Lubelska, K.; Milczarek, M.; Chilmończyk, Z.
    „New enantiomeric fluorine-containing derivatives of sulforaphane: synthesis, absolute configurations and biological activity”
    Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 332-342.
28. Rachwalski, M.; Kaczmarczyk, S.; Leśniak, S.; Kiełbasiński, P.
    „Highly efficient asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation promoted by chiral heteroorganic aziridinyl ligands”
    ChemCatChem 2014, 6, 873-875.
29. Błaszczyk, J.
    “Handling of selenomethionines in macromolecular refinement”
    Biochem. Anal. Biochem. 2014, 3, 155.
30. Drabowicz, J.;. Kiełbasiński, P.; Zając, A.; Wach-Panfiłow, P.
    “Synthesis of sulfides, sulfoxides and sulfones”
    in: Comprehensive Organic Synthesis, 2nd edition, P. Knochel, G. A. Molander (Eds), Oxford: Elsevier, 2014,vol. 6, pp. 131-174.
31. Kaczmarczyk, S.; Madalińska, L.; Kiełbasiński, P.
    “Unexpected racemization of 2-hydroxymethylphenylphosphine oxides”
    Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2013, 188, 249-253.
32. Rachwalski, M.;Leenders, T.; Kaczmarczyk, S.; Kiełbasiński, P.; Leśniak, S.; Rutjes, F. P. J. T.
    “Efficient catalysts for asymmetric Mannich reactions”
    Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4207-4213.
33. Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.; Kaczmarczyk, S.; Leśniak, S.
    „Polydentate chiral heteroorganic ligands/catalysts – impact of particular functional groups on their activity in selected reactions of asymmetric synthesis”
    Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1417-1420.
34. Krasiński, G,; Cypryk, M.; Kwiatkowska,M.; Mikołajczyk, M.; Kiełbasiński, P.,
    “Molecular modeling of the lipase-catalyzed hydrolysis of acetoxymethyl-
    (i-propoxy)phenylphosphine oxide and its P-borane analogue”
    J. Mol. Graph. Model. 2012, 38, 290-297.
35. Madalińska, L; Kwiatkowska, M.; Cierpiał, T; Kiełbasiński, P.,
    “Investigations of enzyme catalytic promiscuity: the first attempts at a hydrolytic enzyme-promoted conjugate additions of nucleophiles to α,β-unsaturated sulfinyl acceptors”
    J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012, 81, 25-30.
36. Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Zając, A.
    ,„Hypervalent derivatives of selenium and tellurium”
    in: The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Rappoport, Z. (Ed.), J. Wiley 2012, vol.3, chapter 15, pp.891-948.
37. Midura, W. H.; Kiełbasiński, P.; Drabowicz, J.,
    „Functional groups containing selenium and tellurium in oxidation states from 3 to 6″
    in: The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Rappoport, Z. (Ed.), J. Wiley 2012, vol. 3, chapter 16, pp. 949-1025.
38. Kaczmarczyk, S.; Kwiatkowska, M.; Madalińska, L.; Barbachowska, A.; Rachwalski, M.; Błaszczyk, J.; Sieroń, L.; Kiełbasiński, P.,
    „Enzymatic synthesis of enantiopure precursors of chiral bidentate and tridentate phosphorus catalysts”
    Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2446-2454.
39. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Kiełbasiński, P.,
    „Highly enantioselective aza-Henry reaction promoted by amine-functionalized tridentate sulfinyl ligands”
    Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1087-1089.
40. Kwiatkowska, M.; Krasiński, G.; Cypryk, M.; Cierpiał, T.; Kiełbasiński, P.,
    ”Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus
    P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)-phenylphosphine P-boranes”
    Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1581-1590.
41. Kiełbasiński, P.
    ,,Biocatalysis in organosulfur chemistry”
    Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 1104-1118.
42. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Kiełbasiński P.,
    „Highly enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones using aziridine- functionalized ligands”
    Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1890-1892.
43. Kiełbasiński, P.; Ostaszewski, R.; Szymański, W.,
    “Enzymatic Catalysis Today and Tomorrow”
    in: Novel Concepts in Catalysis and Chemical Reactors, A. Cybulski, A. J. Moulijn, A. Stankiewicz, Eds., Wiley-VCH Verlag, Gmbh & Co. KGaA, Weinheim, Germany; 2010, chapter 5. pp. 95-120.
44. Rachwalski, M; Leśniak, S.; Sznajder, E.; Kiełbasiński, P.,
    “Highly enantioselective Henry reaction catalyzed by chiral tridentate heteroorganic ligands”
    Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1547-1549.
45. Rachwalski, M; Kwiatkowska, M; Drabowicz, J; Kłos, M.; Wieczorek, W. M.; Szyrej, M.; Sieron, L.; Kiełbasiński, P.,
    “Enzyme-promoted desymmetrization of bis(2-hydroxymethylphenyl) sulfoxide as a route to tridentate chiral catalysts”
    Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2096-2101
46. Kiełbasiński, P.; Rachwalski, M.; Mikołajczyk, M.; Szyrej, M.; Wieczorek, M. W.; Wijtmans, R.; Rutjes, F. P. J. T.,
    “Enzyme-promoted desymmetrization of prochiral bis-(cyanomethyl) sulfoxide”
    Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1387-1392.

Patents:

1. Cierpiał, T.; Kiełbasiński, P.; Łuczak, J.; Wiktorska, K.; Śliwka, L.; Chilmonczyk, Z.; Milczarek, M.; Karwowska, K.
   „Nowe analogi sulforafanu, ich prekursory, sposób ich wytwarzania, ich zastosowanie oraz postać farmaceutyczna”
   Polish Patent nr Nr PL235779 (B1) (26 maja 2020, zgłoszenie: 27.10.2015).
2. Cierpiał, T.; Kiełbasiński, P.; Wiktorska, K.; Lubelska, K.; Chilmonczyk, Z.
   „Nowe pochodne sulforafanu, sposób ich wytwarzania, ich zastosowanie oraz postać farmaceutyczna” wysłany 27.04.2017,
   Polish Patent nr PL235212 (B1) (11 marca 2020; zgłoszenie: 22 maja 2017).
3. Łuczak, J.; Cierpiał, T.; Kiełbasiński, P.
   „Pochodne sulforafanu, ich prekursory oraz sposób ich wytwarzania”
   Polish Patent nr PL 220620 (B1) (30.11.2015; zgłoszenie: 09.10.2012).

Patents pending:

1. Mazur, M.; Milczarek, M.; Wiktorska, K.; Kiełbasiński., P.; Cierpiał, T.; Małecka, M.
   “Kombinacja zawierająca sulfotlenek 4-izoselenocyjanianobutylowo-4’- fluorobenzylowy oraz lek przeciwnowotworowy do stosowania w zapobieganiu lub leczeniu nowotworu”
   UP RP nr P.438343 (zgłoszenie: 02.07.2021)
2. Janicki, I.; Kiełbasiński, P.
   “Sposób wytwarzania fosforoorganicznych reagentów do selektywnej syntezy Z-alkenów oraz nowe fosforoorganiczne reagenty do selektywnej syntezy Z-alkenów.”
   UP RP nr P. 438310 (zgłoszenie: 30.06.2021)