Team of Synthesis of Biologically Active Compounds

GRANTY:

Projekt badawczy własny MNiSW – dr hab. Wanda Halina Midura (N N204 257938 2579/B/H03/2010/38)

“Tworzenie chiralnych cyklopropanów jako kluczowy etap w syntezie produktów o znaczeniu biologicznym i potencjalnych ligandów w asymetrycznej katalizie”

Grant NCN OPUS – dr hab. Wanda Halina Midura (UMO-2013/11/B/ST5/01589)

„Przegrupowanie w cyklopropylowych fosfonianach a syntezy kwasów cyklopropyloaminofosfonowych”

NCN PRELUDIUM – mgr Beata Łukasik (UMO-2015/19/N/ST5/02692)

“Synteza nowego chiralnego bloku budulcowego i jego zastosowanie w totalnej syntezie krzyżowosprzężonego cyklopentenonowego prostanoidu wykazującego aktywność przeciwnowotworową”

NCN MINIATURA – dr Aneta Rzewnicka (DEC-2017/01/X/ST5/01911)

1. R. Żurawiński, B. Łukasik, “Concise synthesis of a new chiral cyclopentenone building block for prostaglandins and their derivatives”,  Eur. J. Org. Chem. 2019, 2612-2620.
2. W. H. Midura, A. Rzewnicka, J. Krysiak “Phenylsilane as an effective desulfinylation reagent” Beilstein Journal of Organic Chemistry 2017, 13, 1513–1517.
3. M. Mikołajczyk, P. Łyżwa „Recent progress in asymmetric synthesis of aminophosphonic acids mediated by chiral sulfinyl auxiliary” Pure. Appl. Chem. 2017, 89, 357-365
4. W. H. Midura, M. Cypryk, A. Rzewnicka, J. A. Krysiak, L. Sieroń “Stereoselective cyclopropanation as a way to 1-aminocyclopropane-1-phosphonic acids. Rationale for phosphoryl group migration” Eur.J.Org.Chem. 2016, 2064–2074.
5. W. Perlikowska, R. Żurawiński, M. Mikołajczyk, “A new and expeditious synthesis of all enantiomerically pure stereoisomers of rosaprostol, an antiulcer drug”, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2234-2239.
6. B. Łukasik, M. Mikołajczyk, G. Bujacz, R. Żurawiński, “Synthesis and the absolute configuration of both enantiomers of 4,5-dihydroxy-3-(formyl)cyclopent-2-enone acetonide as a new chiral building block for prostanoid synthesis”, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 807-816.
7. W. H. Midura, J. Krysiak “Highly asymmetric cyclopropanation with two sulfinyl auxiliaries as a way to useful synthetic intermediate” Chirality 2015, 27, 816–819.
8. R. Żurawiński, M. Mikołajczyk, M. Cieślak, K. Królewska, J. Kaźmierczak-Barańska, “Synthesis and in Vitro Cytotoxicity of Cross-Conjugated Prostaglandin A and J Series and Their Hydroxy Derivatives”, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7000-7012.
9. B. Łukasik, W. Perlikowska, R. Żurawiński, M. Mikołajczyk, “The Synthesis of Enantiomerically Pure Stereomers of Rosaprostol”, J. Org. Chem. 2015, 80, 9798–9802.
10. W. H. Midura, J. Ścianowski, A. Banach, A. Zając “Asymmetric synthesis of cyclopropyl phosphonates using chiral terpenyl sulfonium and selenonium ylides” Tetrahedron Asymmetry 2014, 25, 1488-1493.
11. W. H. Midura, A. Rzewnicka “Asymmetric synthesis of (1S,2R)-1-amino-2-methylcyclopropanephosphonic acid, a phosphonic analog of (-)-norcoronamic acid. Influence of stereochemistry on regioselectivity in sulfoxide/metal exchange” Synlett 2014, 25, 2213-2216.
12. W. H. Midura, A. Sobczak, P. Paluch “Stereoselective cyclopropyl phosphonate formation using (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide. Unusual phosphoryl group migration” Tetrahedron Lett. 2013, 54, 223-226.
13. W. H. Midura, A. Rzewnicka “Asymmetric synthesis of (R)-[2,2-²H₂]-1- aminocyclopropane-1-phosphonic acid (ACPP derivative) conformationally constrained ACC analogue using chiral sulfinyl auxiliary” Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 937-941.
14. W. H. Midura, J. A. Krysiak, A. Rzewnicka, A. Supeł, P. Łyżwa, A. M. Ewas “Asymmetric synthesis of conformationally constrained L-AP4 analogues using chiral sulfinyl auxiliary” Tetrahedron 2013, 69, 730-737.
15. R. Żurawiński, M. Mikina, M. Mikołajczyk, “Stereocontrolled synthesis of enantiopure anticancer cyclopentenone prostaglandin analogues: (−)- and (+)-TEI-9826”, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2794-2799.
16. R. Żurawiński, M. Mikina, M. Mikołajczyk, “Stereocontrolled synthesis of enantiopure anticancer cyclopentenone prostaglandin analogues: (−)- and (+)-TEI-9826”, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2794-2799.