Pracownia Syntezy Materiałów Funkcjonalnych

W pracowni realizowany jest projekt NCN Opus 17, pt.: ”Reakcja fosfo-Friedela-Craftsa/Bradshera- nowy członek heteroatomowej rodziny”.

Nr umowy UMO-2019/33/B/ST4/02843.
Kierownik grantu prof. dr hab. Piotr Bałczewski.
Grant realizowany od 28.02.2020 do 27.02.2024.

Opis popularno-naukowy

Zainteresowania badawcze grupy:

• chemia organiczna i heteroorganiczna (P, S, N, Si, B);
• nowe koncepcje w chemii organicznej;
• chemia materiałów (synteza i właściwości materiałów optoelektrycznych opartych na małych cząsteczkach organicznych);
• synteza produktów naturalnych i związków aktywnych biologicznie (cyklopentanoidów, lignanoidów, alkaloidów, biologicznie aktywnych czwartorzędowych soli heteroniowych, w tym optycznie czynnych cieczy jonowych, bio-dendrimerów);
• badanie reakcji przebiegających z udziałem reaktywnych produktów przejściowych (karbokationów – S_EAr, karboanionów, rodników węglowych przy atomie P; mechanizmy reakcji);
• chemia ekotoksykologiczna i rolnicza (badanie właściwości eko(fito)toksycznych związków organicznych, w tym leków oraz właściwości herbicydowych nowych połączeń heteroorganicznych), chemia farmaceutyczna (poprawa biodostępności leków obniżających ciśnienie). Tematy prowadzone we współpracy z grupą Badań Strukturalnych i Materiałowych (PB) w UJD, w Częstochowie.

Antywirusowy dendrymer polianionowy

(sól sodowa) przeciwko obu typom wirusa HIV

Ostatnie osiągnięcia naukowe:
1. Odkrycie dwóch nowych reakcji, sklasyfikowanych w kategorii reakcji hetero-Friedela-Craftsa/Bradshera, jako wariant tlenowy (okso-F-C/B)^1-6 i siarkowy (tio-F-C/B).^6,7

Znaczenie: Reakcje te prowadzą do powstania unikalnych RO- i RS-podstawionych (hetero)acenów charakteryzujących się: 1) wysokim stopniem podstawienia, 2) obecnością co najmniej trzech, skondensowanych (hetero)aromatycznych pierścieni oraz 3) charakterem wyłącznie elektrono-donorowym lub donorowo-akceptorowym, co odróżnia je pod względem struktury chemicznej i unikalnych właściwości od innych, znanych (hetero)acenów.

Literatura:

1. Diarylmethanol Derivative into an Unknown 1,2,3,6,7,10-Hexahydroxylated Anthracene System. P. Bałczewski, M. Koprowski, A. Bodzioch, B. Marciniak, E. Różycka-Sokołowska, J. Org. Chem. 2006, 71, 2899-2902.
2. First Approach to Nitrogen‐Containing Fused Aromatic Hydrocarbons as Targets for Organoelectronics Utilizing a New Transformation of O‐Protected Diaryl Methanols. P. Bałczewski, A. Bodzioch, E. Różycka-Sokołowska B. Marciniak, P. Uznański, Chem. Eur. J. 2010,16, 2392-2400.
3. Synthesis and Optoelectronic Properties of Hexahydroxylated 10‐O‐R‐Substituted Anthracenes via a New Modification of the Friedel–Crafts Reaction Using O‐Protected ortho‐Acetal Diarylmethanols. A Bodzioch, B. Marciniak, E. Różycka-Sokołowska, J. K. Jeszka, P. Uznański, S. Kania, J. Kuliński, P. Bałczewski, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4866-4876.
4. Milder Bradsher Conditions for Blue light Emitting Anthracenes. A. Bodzioch, B. Marciniak, E. Różycka-Sokołowska, J. K. Jeszka, P. Uznański, S. Kania, J. Kuliński, P. Bałczewski, Synfacts – Highlights in Curr. Synth. Org. Chem. 2012, 8, 619-625.
5. Use of Isomeric, Aromatic Dialdehydes in the Synthesis of Photoactive, Positional Isomers of Higher Analogs of o-Bromo(hetero)acenaldehydes. P. Bałczewski, J. Skalik, P. Uznański, D. Guziejewski, W. Ciesielski, RSC Adv. 2015, 5, 24700-24704.
6. Ultrasound-assisted synthesis of RO- and RS-substituted (hetero)acenes via oxo- and thio-Friedel-Crafts/Bradsher reactions, P. Bałczewski; E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska, Ultrason. Sonochem. 2019. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2019.104640.
7. Mono-aryl/alkylthio-substituted (Hetero)acenes of Exceptional Thermal and Photochemical Stability via Thio-Friedel Crafts/Bradsher Cyclization Reaction. P Bałczewski, E. Kowalska, E. Różycka-Sokołowska, J. Skalik, K. Owsianik, M. Koprowski, B. Marciniak, D. Guziejewski, W. Ciesielski, Chem. Eur. J. 2019, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201903027

2. Odkrycie nowych materiałów organicznych o bardzo wysokiej odporności termicznej i fotochemicznej.¹

Znaczenie: Wysoko podstawione RS-(hetero)aceny, otrzymane w reakcjach okso-F-C/B i tio-F-C/B posiadają bardzo wysoką stabilność termiczną (T_dec.= 331-354 ^oC) i wyjątkową stabilność fotochemiczną w warunkach tlenowych i beztlenowych, zarówno przy 254 nm, jak i 365 nm, wielokrotnie przekraczając stabilności znanych analogów i niepodstawionego antracenu (do 1200 – 1900 razy). Zastosowanie: optoelektronika i organo-foto-kataliza.

Literatura:

1. Mono-aryl/alkylthio-substituted (Hetero)acenes of Exceptional Thermal and Photochemical Stability via Thio-Friedel Crafts/Bradsher Cyclization Reaction. P. Bałczewski, E. Kowalska, E. Różycka-Sokołowska, J. Skalik, K. Owsianik, M. Koprowski, B. Marciniak, D. Guziejewski, W. Ciesielski, Chem. Eur. J. 2019. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201903027

3. Odkrycie, możliwości znacznego przyspieszania przez ultradźwięki homogenicznych reakcji przebiegających poprzez mechanizm jonowy (karbokationowy).^1,2

Znaczenie: Homogeniczne reakcje przebiegające w oparciu o karbokationowy mechanizm S_EAr, a zwłaszcza warianty okso – i tio-F-C/B oraz klasyczna reakcja Bradshera, mogą być, wbrew regułom sonochemii, znacznie przyspieszane za pomocą ultradźwięków. Nieoczekiwane przyspieszenie przekroczyło 7500 razy dla okso-wariantu. Zaproponowano powstawanie „nagich”, bardzo reaktywnych karbokationów, (naked carbocations) w wyniku działania fali uderzeniowej i deformacji otoczki solwatacyjnej, jako produktów pośrednich odpowiedzialnych za tak duże przyspieszenie.

Literatura:

1. Ultrasound-assisted synthesis of RO- and RS-substituted (hetero)acenes via oxo- and thio-Friedel-Crafts/Bradsher reactions. P. Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska, Ultrason. Sonochem. 2019. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2019.104640.
2. Ultrasound-assisted Bradsher reaction in aqueous and non-aqueous media: First use of ultrasounds in electrophilic aromatic cyclisation leading to polyacenes. E. Kowalska, P. Bałczewski, Ultrason. Sonochem. 2017, 34, 743-753.

4. Odkrycie nowych, farmaceutycznych stałych dyspersji  o wysokiej biodostępności przeciwko nadciśnieniu tętniczemu i COVID-19

Patenty dotyczące  osiągnięć 1-4:

1. Aromatyczne sulfotlenki i sulfony, sposób ich wytwarzania i zastosowanie (Aromatic sulfoxides and sulfones, a method of their preparation and application). P. Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska; patent RP appl., P.429272, 14.03.2019.
2. Tio-funkcjonalizowane aceny i ich zastosowanie (Thio-functionalized acenes and their application).
   P. Bałczewski, , E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska; patent RP appl., P.4292239, 12.03.2019.
3. 10-Thiosubstituted pentahydroxyanthracene derivatives, a method of their preparation and intermediate compounds. P. Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik; eur. patent app., Appl. No EP-14460003.8, 06.02.2014; Patent RP udzielony No 28896539 2017, 01.02.2017.
4. Nowe skondensowane węglowodory poliaromatyczne i poliheteroaromatyczne, sposób ich wytwarzania oraz związki pośrednie (dwa patenty o tym samym tytule). P. Bałczewski, A. Bodzioch, J. Skalik, M. Koprowski; patent PL 219155, 24.07.2014; patent PL 219334, 25.08.2014.

1. 3-Aryl-2-phosphoryl substituted 1-indanones and the method for their preparation. P. Bałczewski, D. Szczęsna, EP14150858.0, 12-01-2014.
2. Quinquevalent phosphorus acids in Organophosphorus Compounds, (review 01.01.2012 – 01.12.2012). D. W. Allen, J. C. Tebby, D. Loakes (Eds.), The Royal Society of Chemistry Publishing, P. Bałczewski, A. Bodzioch, 2014, 43, 246–347.
3. (E)-3-Aryl-3-oxoprop-1-enyl-2-phosphonate acid and its drivatives, methods for their preparation and their use, P. Bałczewski, D. Szczęsna, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska, European patent application, Sub. No 2519664, Appl. No EP-14150857.2, 12.01.2014.
4. The role of the anion in the toxicity of imidazolium ionic liquids. R. Biczak, B. Pawłowska, P. Bałczewski, P. Rychter, J. Hazard. Mater., 274, 181-190, 2014.
5. The medical use of 3-aryl substituted 1-indanones. P. Bałczewski, D. Szczęsna, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska, EP14167142.0, 06-05-2014.
6. Nowe skondensowane węglowodory poliaromatyczne i poliheteroaromatyczne, sposób ich wytwarzania, oraz związki pośrednie. P. Bałczewski, A. Bodzioch, M. Koprowski, Patent nr219334, udzielenie patentu 25.08.2014 na podstawie zgłoszenia P-385794.
7. Nowe skondensowane węglowodory poliaromatyczne i poliheteroaromatyczne, sposób ich wytwarzania, oraz związki pośrednie P. Bałczewski, A. Bodzioch, J. Skalik, M. Koprowski. Patent PL nr 219155, udzielenie patentu 24.07.2014 na podstawie zgłoszenia P-389778 z 05.12.2009 (poz.65).
8. Czwartorzędowe sole amoniowe, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie. P. Bałczewski, R. Biczak, B. Pawłowska, B. Marciniak, E. Różycka-Sokołowska, B. Dondela. Zgłoszenie patentowe P-410618, 18.12. 2014.
9. Comparison of phytotoxicity of selected phosphonium ionic liquid. R. Biczak, P. Bałczewski, B. Pawłowska, B. Bachowska, P. Rychter, Ecol. Chem. Eng. S, 21, 281-295, 2014.
10. The quaternary ammonium salts containing 2,2′-thiodiacetate anions, a method of their preparation and their use. P. Bałczewski, R. Biczak, B. Pawłowska, B. Marciniak, E. Różycka-Sokołowska, B. Dondela. Zgłoszenie patentowe, EP 15156707.0; 26.02.2015.
11. Synthesis of novel dehydroacetic acid N-aroylhydrazone-derived boron heterocycles. A. Kotali, F.Dimoulaki,E. Kotali, A. Maniadaki, P. A. Harris, E. Różycka-Sokołowska, P. Bałczewski, J. A. Joule, Tetrahedron, 71, 7245–7249, 2015.
12. Use of Isomeric, Aromatic Dialdehydes in Synthesis of Photoactive, Positional Isomers of Higher Analogs of o-Bromo(hetero)acenaldehydes, P. Balczewski, J Skalik, P. Uznanski, D. Guziejewski, W. Ciesielski, RSC Adv., 5, 24700 – 24704, 2015.
13. Quinquevalent phosphorus acids. Organophosphorus Compounds, (review 01.01.2013 – 31.12.2013). D. W. Allen, J. C. Tebby, D. Loakes (Eds.), The Royal Society of ChemistryPublishing, P. Bałczewski, J. Skalik, 2015, Vol. 44, 288-376.
14. Zastosowanie medyczne soli trifenylofosfoniowych. P. Bałczewski, J. Skalik, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska, P-413297, 28.07.2015.
15. Medical use of triphenylphosphonium salts. P. Bałczewski, J. Skalik, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska, EP15460043.1, 13.08.2015.
16. Zastosowanie soli fosfoniowych przeciw komórkom nowotworowym raka szyjki macicy HeLa lub komórkom przewlekłej białaczki szpikowej. P. Bałczewski, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska. (P-395749, 25.07.2011). Patent nr 220707. Ogłoszenie o udzieleniu patentu 31.12.2015.
17. Quinquevalent phosphorus acids in Organophosphorus Compounds, (review 01.01.2014 – 31.12.2014). D. W. Allen, J. C. Tebby, D. Loakes (Eds.), The Royal Society of Chemistry Publishing. P. Bałczewski, A. Bodzioch, 2016, Vol. 45, 196-353.
18. Total synthesis of (±)-epithuriferic acid methyl ester via Diels-Alder reaction. M. Koprowski, P. Bałczewski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska, B. Marciniak, Org. Biomol. Chem., 14, 1822-1830, 2016.
19. New hopes in cancer battle – a review of new molecules and treatment strategies. M. Turek, M. Krzyczmonik, P. Bałczewski, Med. Chem., 12 (08), 700-719, 2016.
20. 3-Arylo-2-fosforylo podstawione 1-indanony i sposób ich wytwarzania. P. Bałczewski, D. Szczęsna, (P-404112, 28.05.2013). Patent udzielony 28.11.2016 nr 223918.
21. Efficient synthesis of dibromo-bis(dibromomethyl)arenes as important precursors of synthetically useful dialdehydes. A. Bodzioch, K. Owsianik, J. Skalik, E. Kowalska, A. Stasiak, E. Różycka-Sokołowska, B. Marciniak, P. Bałczewski, Synthesis, 48, 3509-3514, 2016.
22. Nomenklatura Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013. Przygotowała do publikacji Barbara Szechner, 2016. Tytuł oryginału: Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Prepared for publication by: Henri A. Favre, Montreal, Canada and Warren H. Powell, Columbus, OH, USA (Blue book). Rozdział P-6: Ł. Albrecht, A. Bodzioch, J. Drabowicz, T. Janecki, A. Jóźwiak, Z. Kamiński, P. Kiełbasiński, R. Karpowicz, D. Krasowska, J. Lewkowski, A. Pieczonka, M. Rachwalski, J. Skalik, P. Bałczewski, tłum. (P-62.2.6.2 do końca rozdz. P-63.5) str. 681 – 715, 2016.
23. Synthesis of Bicyclic Boron Heterocycles Containing [1,3,4,2] Oxadiazaborole and [1,3,2]Oxazaborine. A. Kotali, A. Maniadaki, E. Kotali, P. A. Harris, E. Różycka-Sokołowska, P. Bałczewski, J. A. Joule, Synthesis, 48, 4117-4125, 2016.
24. Recent studies of the synthesis, functionalization, optoelectronic properties and applications of dibenzophospholes. P. Hibner-Kulicka, J. A. Joule, J. Skalik, and P. Bałczewski, RSC Adv., 7, 9194 – 9236, 2017.
25. 10-Thiosubstituted pentahydroxyanthracene derivatives, a method of their preparation and intermediate compounds. P. Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik, European patent application, Appl. No EP-14460003.8, 06.02.2014. Patent udzielony No 28896539 2017, 01.02.2017.
26. Ultrasound supported Bradsher reaction in aqueous and nonaqueous media: first use of ultrasounds in electrophilic aromatic cyclisation leading to polyacenes. E. Kowalska, P. Bałczewski, Ultrason. Sonochem., 34, 743-753, 2017.
27. Quinquevalent phosphorus acids in Organophosphorus Compounds, (review (01.01.2015 – 31.12.2015). P. Bałczewski, J. Skalik, D. W. Allen, J. C. Tebby, D. Loakes (Eds.), The Royal Society of Chemistry Publishing, 2017, Vol. 46, 213-322.
28. Synthesis of polycylic (hetero)aromatic hydrocarbons via the Friedel-Crafts/Bradsher Cyclization. A. Bodzioch, E. Kowalska, J. Skalik, P. Bałczewski, Chem. Heterocycl. Compd., 53, 11-20, 2017.
29. Selective Horner-Wittig/Nazarov versus Knoevenagel/Nazarov reactions in the synthesis of biologically active 3-aryl substituted 1-indanones. D. Szczęsna, M. Koprowski, P. Bałczewski, SynLett., 28, 113-116, 2017.
30. New tetrahedral boron heterobicycles: Cyclocondensation of phenylboronic acid   with beta-keto butanoic acid N-acyl hydrazones. A. Kotali, A. Maniadaki, E. Kotali, Ph. A. Harris, E. Różycka-Sokołowska, P. Bałczewski, J. A. Joule, Tetrahedron Lett., 58, 512–515, 2017.
31. Zastosowanie medyczne beta-glukanu z owsa. P. Bałczewski, J. Kaźmierczak-Barańska, M. Cieślak, B. Nawrot, T. Zając, D. Nazarkiewicz-Zając. Zgłoszenie patentowe P-421338, 19.04.2017.
32. Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy. P. Bałczewski, R. Biczak, P. Pawłowska. Nr patentu: B1 227099, 31.10.2017.
33. Synthesis of 1-indanones with a broad range of biological activity. M. Turek, D. Szczęsna, M. Koprowski, P. Bałczewski, Beilstein J. Org. Chem., 13, 451-494, 2017.
34. Spiro[4H-2,3-dihydropyran-3,3’-oxindoles] derived from 1,2,3,4-tetrahydroquinoline. B. E. Saatluo, Mehdi M. Baradarani, E. Różycka-Sokołowska, P. Bałczewski, J. A. Joule, J. Het. Chem., 55, 226-239, 2018.
35. An influence of structural changes in ammonium cations on ecotoxicity of 2,2’-thiodiacetate mono and bis-salts. R. Biczak, M. Turek, B. Pawłowska, E. Różycka-Sokołowska, B. Marciniak, M. Deska, P. Krupa, I. Jatulewicz, J. Skalik, P. Bałczewski. Ecotox. Environ. Safe., 155, 2018, 37–42.
36. Quinquevalent phosphorus acids in Organophosphorus Compounds, (review 01.01.2016 – 31.12.2016). P. Bałczewski, A. Bodzioch, D. W. Allen, J. C. Tebby, D. Loakes (Eds.). The Royal Society of Chemistry Publishing 2018, Vol. 47, 212–339.
37. Ammonium 2,2’-thiodiacetates – Selective and environmentally safe herbicides. P. Bałczewski, R. Biczak, M. Turek, B. Pawłowska, E. Różycka-Sokołowska, B. Marciniak, M. Deska, J. Skalik, Ecotox. Environ. Safe., 163, 408-416, 2018.
38. A selective removal of the secondary hydroxy group from ortho-dithioacetal-substituted diarylmethanols. A. Czarnecka, E. Kowalska, A. Bodzioch, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, P. Bałczewski, Beilstein J. Org. Chem., 2018, 14, 1229-1237.
39. Interactions gold/phosphorus dendrimers. Versatile ways to hybrid organic-metallic macromolecules. J. P. Majoral, M. Zabłocka, A. M. Caminade, P. Balczewski, X. Shi, S. Mignani, Coordin. Chem. Rev., 358, 2018, 80–91.
40. Ammonium haloacetates – An alternative to glyphosate? M. Turek, R. Biczak, B. Pawłowska, E. Różycka-Sokołowska, B. Marciniak, M. Deska, J. Skalik, P. Bałczewski, Chemosphere, 194, 2018, 650-656.
41. Kwas (E)-3-arylo-3-oksoprop-1-enylo-2-fosfonowy i jego pochodne – sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie. P. Bałczewski, D. Szczęsna, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska. Zgłoszenie P-403432, 04.04.2013. Patent udzielony 21.06.2018.
42. The medical use of 3-aryl substituted 1-indanones. P. Bałczewski, D. Szczęsna, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska. Zgłoszenie 06.05.2014. Patent udzielony 20.06.2018, EPO 3072511.
43. Zastosowanie medyczne soli trifenylofosfoniowych. P. Bałczewski, J. Skalik, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska. Patent 413297, udzielony 29.06.2018.
44. Farmaceutyczne kokryształy antagonistów receptora angiotensyny II. Pharmaceutical co-crystals of angiotensin II receptor blockers. M. Turek, P. Bałczewski, Chem. Environ. Biotechnol., 2019, 22, 13–19.
45. Mono-aryl/alkylthio-substituted (Hetero)acenes of Exceptional Thermal and Photochemical Stability via Thio-Friedel Crafts/Bradsher Cyclization Reaction; P. Bałczewski, E. Kowalska, E. Różycka-Sokołowska, J. Skalik, K. Owsianik, M. Koprowski, B. Marciniak, D. Guziejewski, W. Ciesielski, Chem. Eur. J., 2019. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201903027
46. Zastosowanie medyczne 3-arylo podstawionych 1-indanonów. P. Bałczewski, D. Szczęsna, B. Nawrot, M. Cieślak, J. Kaźmierczak-Barańska, (zgłoszenie P-404485, 27-06-2013). Decyzja o udzieleniu patent 06.12.2018, pismo z 08.01.2019.
47. Dendrimer-Enabled Therapeutic Antisense Delivery Systems as Innovation in Medicine. S. Mignani, X. Shi, M. Zabłocka, J. P. Majoral,  Biocon. Chem. 2019, 30, 1938-1950
48. Design, complexing and catalytic properties of phosphorus thiazoles and benzothiazoles: A concise overview. J. P. Majoral, M. Zabłocka, M. Koprowski, A. Hameau, X. Shi, S, Mignani, A. M. Caminade,  New J. Chem 2019, 43, 16785-16795
49. Quinquevalent phosphorus acids in Organophosphorus Compounds, (01.01.2017 – 31.12.2017) P. Bałczewski, J. Skalik, D. W. Allen, J. C. Tebby, D. Loakes (Eds.), The Royal Society of Chemistry. Publishing, 2019, Vol. 48, 234-379.
50. Tio-sfunkcjonalizowane aceny i ich zastosowanie. P. Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska. Zgłoszenie patentowe, P.429239, 12.03.2019.
51. Aromatyczne sulfotlenki i sulfony, sposób ich wytwarzania i zastosowanie. P. Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K. Owsianik, E. Różycka-Sokołowska. Zgłoszenie patentowe, P.429272, 14.03.2019
52. Ultrasound-assisted synthesis of RO- and RS-substituted (hetero)acenes via oxo- and thio-Friedel-Crafts/Bradsher reactions. P.Bałczewski, E. Kowalska, J. Skalik, M. Koprowski, K.Owsianika, E. Różycka-Sokołowska, Ultrason. Sonochem. 2019, 58, 104640.
53. Ecotoxicity of ammonium chlorophenoxyacetate derivatives towards aquatic organisms: Unexpected enhanced toxicity upon oxygen by sulfur replacement. M.Turek, B. Pawłowskaa, E. Różycka-Sokołowskaa, R. Biczak, Joanna Skalik, Owsianik, B. Marciniak, P. Bałczewski, J.Haz.Mat. 2020, 382, 121086.
54. Stała ko-amorficzna dyspersja walsartanu, sposób jej syntezy oraz jej medyczne zastosowanie. Turek, M., Różycka-Sokołowska, Makowska-Janusik, M., Bałczdewski, Owsianik, K., Koprowski, M. P-433749, 29.04.2020
55. Sposób biotestowania ekotoksyczności substancji i mieszanin w fazie skondensowanej oraz jego zastosowanie w ekotoksykologii. M.Turek, P.Bałczewski, E.Różycka-Sokołowska, M.Koprowski, K.Owsianik, 22.04.2020, P.433623
56. Modification of the Microtox® Basic Solid Phase Test: a New Application for the Ecotoxicological Studies on Poorly Soluble Antihypertensive Drugs. M.Turek, P.Bałczewski, E.Różycka-Sokołowska, K.Owsianik, J.Haz.Mat. 2020, 122839.
57. Quinquevalent phosphorus acids
    in Organophosphorus Compounds, (review 01.01.2018 – 31.12.2019).
    P.Bałczewski, J.Wilk
    D. W. Allen, D. Loakes, L. J. Higham, J. C. Tebby (Eds.), The Royal Society of Chemistry Publishing, Vol. 49, 198-331 (2020).
58. The hetero-Friedel-Crafts-Bradsher cyclizations with formation of ring carbon-heteroatom (P, S) bonds, leading to organic functional materials. J. Skalik, M. Koprowski, E. Różycka-Sokołowska, P. Bałczewski, Materials, 2020, 13, 4751
59. Experimental study on the microreactor-assisted synthesis of phosphinic chlorides with varying steric hindrance, A. Jasiak, K. Owsianik, B. Gostyński, G. Mielniczak, C. Stevens, J. Drabowicz, Org. Chem. Frontiers 2020, 7, 3664-3674.
60. In search for phosphorus dendrimer-based carrier of rose bengal: tyramine linker limits fluorescent and phototoxic properties of photosensitizer, K. Sztandera, M. Marcinkowska, M. Gorzkiewicz, A. Janaszewska, R. Laurent, M. Zabłocka, S. Mignani, J.-P. Majoral, B. Klajnert-Maculewicz, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, article No. 4456.
61. Quinquevalent phosphorus acids.
    in: Organophosphorus Compounds, (review 01.01.2019 – 31.12.2019),
    P.Bałczewski, K.Owsianik.
    D. W. Allen, D. Loakes, L. J. Higham, J. C. Tebby (Eds.), The Royal Society of Chemistry Publishing, Vol. 50, xxx-xxx (2021).